どうしたもんか…

ちょっと困った事が発生しています。
以前、ここでもよく名前が登場していたS先輩。
会社を辞めてから音信不通状態だったのですが、最近メールが来ました。
久々に会って話したりしたのですが、その後、ある事を頼まれまして…。

入社1年目ぐらいの時にね、私とS先輩と上司と私の同期Yちゃんと、4人でお金貯めて一泊旅行にでも行こう！という計画が出て、3万ほど積み立ててたんですよ。それは上司に預けてあるわけなんですが、Yちゃんも先輩も辞めてしまい、もはや企画倒れ状態。Yちゃんは上司に直談判して返してもらったらしいのですが、私と先輩はそのまま。私の事はまぁいいとして、先輩は現在の経済事情もあって返して欲しいそうなんです。
でもねぇ…先輩が辞めたのは人間関係が原因で、うちの上司との関係も良くないんですよ。それで辞めた時に会社関係の人のアドレスは全て消してしまったそうで（私は心配だからメモっておいたらしい）、上司とは連絡を取っていない状態なんです。だから私がそれとなく話を出して、返ってくるようにしてくれないか…と。。

私から上司に話をすることってほとんど無いし、いきなりそんな事を言い出したら絶対怪しまれると思うんですよ。。先輩から連絡が来た事も内緒だから、素直に言うわけにいかんし…。
去年の秋ぐらいに他の友達を介して私に「○○さんのアドレス知ってたら教えて」みたいな事を聞いてきた事があって、色々やってる内にそれが上司の耳に入ってしまって、「そんな利用されてるみたいなのはやめな」と言われた事があったんです。それで上司の先輩に対する感情はさらに悪くなってしまっていて…。バレたら怒るだろうし、先輩の連絡先を聞き出そうとするに決まってるんですよ。そしたら先輩はまたボロボロになっちゃうし、庇ったら私への風当たりが強くなるだろうし…。

っていうかこんな状態だと、私がさり気なく言い出せたとしても素直に返さないような気がする…。という事を先輩にも言ったんですけど、お願いだからどうにか言ってみて…と言われてしまって…。結構困ってるみたいなんですよね。どうしたらいいんでしょー…。